Wegmann ist 1,76 m groß und wiegt etwa 60 kg. Seine besonderen Stärken liegen in seiner offensiven Fahrweise sowie seiner Antrittsschnelligkeit an mittleren bis schweren Anstiegen.
Der Fahrer, der seit 2002 beim Team Gerolsteiner fährt und seinen Vertrag im Jahr 2006 bis Ende 2008 verlängerte, nahm im Jahr 2004 zum ersten Mal an der Tour de France teil.
Im Jahr 2004 gewann er als erster Deutscher überhaupt das grüne Trikot des besten Bergfahrers beim Giro d’Italia. Bei der deutschen Meisterschaft vor Beginn der Tour de France in Freiburg im Breisgau belegte er den dritten Platz. Im Jahr 2001 wurde Wegmann deutscher Straßenmeister der U23. Durch seine guten Ergebnisse bei Eintagesrennen gilt er als eines der größten deutschen Klassiker-Talente.
Im Mai 2005 wurde er bei der Rheinland-Pfalz-Rundfahrt Dritter der Gesamteinzelwertung. Im Juni gewann er den GP Schwarzwald, eines der schwersten deutschen Eintagesrennen, und holte den dritten Platz bei einer schweren Bergetappe der Tour de Suisse. Auf der siebten Etappe der Tour de France nach Karlsruhe eroberte er nach einer 150 km langen Soloflucht das Bergtrikot und die rote Nummer des kämpferischsten Fahrers.
Seine wachsende Siegesliste erweiterte er im Jahr 2005 durch Erfolge beim Grand Prix von San Francisco sowie einem Etappenerfolg bei der Polen-Rundfahrt, durch die er seine ersten ProTour-Punkte einfuhr.
Das Jahr 2006 war ebenfalls ein erfolgreiches Jahr für Wegmann, er gewann das spanische Eintagesrennen GP Miguel Indurain und die erste Etappe der Dauphiné Libéré, wodurch er einen Tag im Gelben Trikot fuhr. Außerdem schaffte er es als erster Deutscher mit einem dritten Platz auf das Podium des Giro di Lombardia.
Ebenfalls als erster Deutscher führte er zur Deutschland Tour 2005 ein Videotagebuch, in dem er Einblicke in den Arbeitsalltag eines Radrennfahrers gab.